I Kragerø som i mange andre kystkommuner, er sjøen og skjærgården historisk sett det viktigste grunnlaget både for bosetting, friluftsliv og næringsutvikling. Et av Kragerøs spesielle fortrinn er en stor og levende skjærgård.

Det er fire kystledhytter i Kragerøskjærgården. Tre av hyttene ligger på Jomfruland; på Deccastasjonen er det to hytter og på Jomfruland fyrstasjon benyttes assistentboligen nå som kystledhytte. Disse er driftet av Kragerø kystlag. 

Speiderhytta på Lille Kirkeholmen er også tatt i bruk som kystledhytte og denne driftes av Sannidal speidergruppe.